Sacharidy, známé také jako cukry, jsou základní složkou živých organismů a hrají klíčovou roli jako zdroj energie. V potravě se vyskytují v různých formách, od jednoduchých monosacharidů až po komplexní polysacharidy. Důležitým rozdělením sacharidů je klasifikace na redukující a neredukující, která vychází z jejich chemických vlastností.

Co jsou sacharidy?

Sacharidy (též cukry, nesprávně označované i jako uhlovodany a karbohydráty) jsou organické látky, které tvoří největší podíl organické hmoty na Zemi. Jsou základní složkou všech živých organismů. Sacharidy se skládají z atomů uhlíku, vodíku a kyslíku. Sumární vzorec pro všechny sacharidy je (CH2O)n, kde n ≥ 3.

Živočišné tkáně obsahují méně sacharidů než bílkovin a lipidů (např. tělo člověka obsahuje asi 2 % sacharidů v sušině), rostliny obsahují 85 až 90% sacharidů v sušině. Denní příjem sacharidů je u člověka 300 - 500g, organizmus je získává převážně ve formě polysacharidů (60% tvoří škrob), disacharidů (30% tvoří sacharóza), zbytek tvoří ostatní disacharidy a monosacharidy.

Sacharidy se dělí na:

• Monosacharidy: Nejjednodušší cukry, které nelze hydrolyzovat na menší jednotky. Patří sem například glukóza, fruktóza a galaktóza.
• Oligosacharidy: Obsahují 2-10 monosacharidových jednotek kovalentně vázaných O-glykosidovou vazbou.
• Polysacharidy (glykany): Tvořené velkým počtem kovalentně vázaných monosacharidových jednotek.

Monosacharidy

Monosacharidy představují nejjednodušší cukry, které jsou aldehydovými nebo ketonovými deriváty polyhydroxyalkoholů s nevětveným řetězcem. Obsahují nejméně 3 atomy uhlíku a maximálně 9 atomů uhlíku. Nejdůležitějšími monosacharidy v potravě jsou glukóza, fruktóza a galaktóza. Jedná se o bílé krystalické látky rozpustné ve vodě, neutrální povahy, které ve vodných roztocích nedisociují.

Čtěte také: Sacharidy v jídle

Karbonylová skupina je velmi reaktivní, a tak se při dostatečné délce uhlíkového řetězce (pentózy, hexózy) na ni může adovat hydroxylová skupina té dané molekuly, t.j. intramolekulárně, a vytvoří cyklickou hemiacetálovou nebo hemiketálovou formu. Cyklizací monosachridů se vytváří nové centrum asymetrie na uhlíku C1. Výsledné dva diastereoizomery se označují jako anomery a hemiacetálový nebo hemiketálový uhlík jako anomerný.

Sacharidy se šestičlenným kruhem, které jsou odvozené od pyranu, se označují jako pyranózy. Podobné sacharidy s pětičlenným kruhem jsou označovány jako furanózy podle furanu. V přírodě převládá stoličková konformace. Z konformačních struktur vyplývá, že β-izomer je stálejší, protože má objemnější -OH skupinu v ekvatoriální poloze. Proto v roztocích oba dva anomery nejsou stejně stálé a α-anomer se může měnit na β-anomer.

Disacharidy

V přírodě se kromě glukózy nejčasteji vyskytují disacharidy a trisacharidy. Jsou to krystalické a sladké látky, které jsou dobře rozpustné ve vodě. Disacharidy vznikají spojením dvou monosacharidů glykosidovými vazbami. Hydroxylové skupiny v molekulách monosacharidů se i esterifikují (např. organickými kyselinami, H3PO4, CH3COOH).

V přírodě se volně vyskytují jen 3 disacharidy: sacharóza, laktóza a trehalóza.

Redukující vs. Neredukující sacharidy

Rozdělení sacharidů na redukující a neredukující je založeno na schopnosti sacharidu redukovat jiné látky, konkrétně oxidační činidla, jako je například měďnatý ion (Cu2+) v Fehlingově roztoku. Tato schopnost je dána přítomností volné poloacetálové (nebo poloketálové) hydroxylové skupiny.

Čtěte také: Průvodce sacharidy pro energii

• Redukující sacharidy: Mají volnou poloacetálovou (nebo poloketálovou) hydroxylovou skupinu, která umožňuje redukci jiných látek. Všechny monosacharidy jsou redukující. Mezi redukující disacharidy patří například laktóza a maltóza.
• Neredukující sacharidy: Nemají volnou poloacetálovou (nebo poloketálovou) hydroxylovou skupinu, a proto nemohou redukovat jiné látky. Příkladem je sacharóza, kde je glykosidická vazba vytvořena mezi anomerními uhlíky obou monosacharidů.

Mechanismus redukce

Redukující sacharidy reagují s oxidačními činidly, přičemž se aldehydová skupina oxiduje na karboxylovou skupinu. Tato reakce se využívá v různých testech pro detekci a kvantifikaci redukujících cukrů.

Klinický význam

Schopnost sacharidů redukovat se využívá v diagnostice, například při stanovení glukózy v moči. Přítomnost redukujících cukrů v moči může indikovat diabetes mellitus.

Glykosidická vazba a její význam

Glykosidická vazba je kovalentní vazba, která spojuje monosacharidy do větších celků - disacharidů, oligosacharidů a polysacharidů. Vzniká reakcí poloacetálové hydroxylové skupiny (t.j. na C1 uhlíku aldóz a C2 uhlíku ketóz), za vzniku tzv. glykosidů a jejich vazba se nazývá glykosidová vazba. Typ glykosidové vazby je velmi důležitý, protože enzymy ji velmi striktně rozlišují.

Vznik O-glykosidické vazby probíhá s alkoholem. Vznik N-glykosidické vazby probíhá s aminem.

Polysacharidy

Polysacharidy (glykany) jsou tvořené velkým počtem kovalentně vázaných monosacharidových jednotek, dosahují molekulové hmotnosti až několik milionů dalton (Da). Jsou i základní složkou buněčných stěn rostlin a bakterií (např. celulóza, chitin), kde plní podpůrnou funkci.

Čtěte také: Energie a zasycení s pomalými sacharidy

Polysacharidy bývají látky amorfní a jsou buď ve vodě nerozpustné, nebo tvoří koloidní roztoky. Obecně se označují jako glykany. Mohou být tvořeny jen jedním typem monosacharidu, například glukózou jako u škrobu a glykogenu. Tyto polysacharidy pak označujeme jako glukany. Pokud monosacharid bude fruktóza, nazýváme tento polysacharid fruktan. Podle struktury je rozdělujeme na homopolysacharidy (např. glykogén, celulóza, fruktan, inulin) a heteropolysacharidy (např. proteoglykany, laktóza) nebo se přemění na glukózu.

Podle biologické funkci rozlišujeme stavební a zásobní polysacharidy. Podle výskytu můžeme rozdělit polysacharidy na zoopolysacharidy a fytopolysacharidy.

Škrob

Škrob je zásobní polysacharid rostlin složený z α-D-glukosových jednotek. Vyskytuje se ve dvou formách, v amylose a v amylopektinu.

Glykogen

Glykogen představuje zásobní formu sacharidů pro živočichy a člověka. Když se hladina krevní glukózy sníží, z glykogenu se uvolní glukóza do krve. Glykogen je rezervní látkou uloženou především v játrech a ve svalech. Má větvenou strukturu. Je opět složený z α-D-glukosových jednotek.

Celulóza

Tvoří ji heterogenní skupina strukturních polysacharidů, které lidské enzymy nedokáží rozštěpit, a proto je nevstřebatelnou součástí potravy. Pro trávení je ovšem velmi důležitá - zvyšuje objem tráveniny, což urychluje střevní peristaltiku a škodlivé látky tak zůstávají v trávicím traktu kratší dobu. Současně na sebe váže některé cizorodé i endogenní látky, čímž zvyšuje jejich vylučování z organismu. Celulózu nedokážou rozštěpit ani bakteriální enzymy a z těla odchází nestrávená. Celulosa je stavební polysacharid rostlin. Podílí se na výstavbě buněčných stěn mikroorganismů. Je složená z β-D-glukosových jednotek.

Deriváty sacharidů

Sacharidy mohou podléhat různým chemickým modifikacím, čímž vznikají deriváty sacharidů s odlišnými vlastnostmi a funkcemi.

• Cukerné alkoholy (alditoly): Vznikají redukcí karbonylové skupiny na skupinu hydroxylovou.
• Kyseliny: Vznikají oxidací monosacharidů.
• Aminocukry (aminosacharidy): Vznikají náhradou hydroxylové skupiny za skupinu −NH2. Často jsou acetylovaná.
• Estery: Vznikají esterifikací hydroxylové skupiny H3PO4.

Metabolismus sacharidů

Sacharidy sa dostávají do těla v potravě. Většina tkání živého organizmu má aspoň minimální spotřebu glukózy. Glukóza je nezbytná pro správnou funkci mozku a erytrocytů. Glukóza je zdrojom acetylCoA, jako substrátu pro citrátový cyklus, pro některé tkáně - př. nemůže být syntetizovaná z mastných kyselin vzhledem k nevratnosti pyruvátdehydrogenázové reakce.

Regulace metabolických drah na úrovni buňky je ovlivněna enzymami metabolizmu glukózy, syntézy glykogenu a rozkladu glykogenu. Důležitou roli hrají efektory, jako je ATP, AMP, Glc-6-P a glukóza.

Poruchy metabolizmu sacharidů

Defekty najrůznejších enzymů sacharidového metabolizmu vedou k vrozeným chorobám, které jsou často autozomálně recesivní. Mezi nejčastější poruchy patří:

• Diabetes mellitus: Onemocnění charakterizované hyperglykémií (zvýšenou hladinou glukózy v krvi) v důsledku nedostatečného přesunu glukózy z krve do buněk.
• Glykogenózy: Skupina onemocnění, při kterých se glykogen nadměrně ukládá v tkáních (v játrech, srdci a ve svalech), čím se narušuje jejich funkce.
• Poruchy metabolizmu fruktózy: Můžu mít různou medicínsku závažnost.
• Galaktozémie: Jsou enzymové defekty s autozomálně recesivní dedičností.
• Intolerance disacharidů: Aktivita narušených enzymů může kolísat.

Glykace proteinů

Neenzymová glykace proteinů je reakce mezi glukózou a aminoskupinami proteinů, za vzniku Schiffovy báze. Tímto způsobem je např. glykovaných < 6 % hemoglobínu. Glykace je reverzibilní a % glykace je přímo úměrné hladinám glykémie přibližně za poslední měsíc.