Sacharidy, známé také jako glycidy, jsou nejrozšířenější organické sloučeniny v přírodě. V potravě nacházíme zástupce všech skupin sacharidů, od jednoduchých monosacharidů až po složité polysacharidy. Tyto látky hrají klíčovou roli v energetickém metabolismu a strukturálních funkcích organismů.

Co jsou Sacharidy?

Sacharidy (anglicky carbohydrates) jsou organické makromolekuly. Tyto molekuly obsahují jeden nebo více monosacharidových jednotek. Makromolekuly obsahující více než 10 monosacharidů řadíme mezi polysacharidy.

V potravě najdeme zástupce všech těchto skupin. Například máslem a medem, jablko a čaj. Oslazeném čaji. Obilovinách. Zmíněná vláknina je pro tělo velmi důležitá. Sacharidy existují i látky složitější, tzv. heteroglykosidy. Sacharidové části i jiný typ sloučenin (tzv. povahy obsahující ve své molekule jeden nebo několik monosacharidových jednotek.

Vlastnosti Sacharidů

Polysacharidy bývají amorfní a jsou buď nerozpustné, nebo tvoří koloidní roztoky. Sacharidy jsou neutrální povahy, tj. ve vodných roztocích nedisociují. způsobuje nejen jejich sladkou chuť, ale také jejich silnou hydrataci. vody na molekuly sacharidů je např. Ještě k sladké chuti sacharidů: nejsladším monosacharidem je fruktóza (tzv. standard při udávání sladkosti: např. zatímco umělé sladidlo aspartam je 150x sladší. Sladké jsou i cukerné alkoholy. Polysacharidy nejsou sladké.

Vznik a Funkce sacharidů

Sacharidy prvotně vznikají při fotosyntéze (druhotně např. slunce. ribóza je součástí některých koenzymů a ribonukleových kyselin. struktuře DNA. monosacharidů - v buňkách (v rostlinách škrob, např. glykogen), nebo jako strukturní molekuly. (lignin). proteoglykany, nacházejí se v mezibuněčné hmotě a pojivových tkáních. Glykoproteiny a glykolipidy mají význam i v mezibuněčné signalizaci (např. membránové receptory).

Čtěte také: Sacharidy v jídle

Glukóza - Klíčový Monosacharid

Z monosacharidů má pro člověka centrální postavení glukóza. glukózy - tvoří asi 60 % sacharidů přijatých potravou). cukr“, protože je jí v krvi nejvíce (3,9 - 5,8 mmol/l = tzv. glukózy v krvi). tvoří např. spermatu). glykogen. cytoplazmě ve formě granulí = tzv. žádnou membránou. V histologických řezech se prokazují tzv. (obsahuje fuchsin) za vzniku purpurového zbarvení - glykogen patří mezi tzv. PAS-pozitivní látky. Volné monosacharidy se takto prokázat nedají.

Klasifikace Monosacharidů

Monosacharidy se klasifikují podle počtu atomů uhlíku v molekule a podle funkční skupiny (aldehyd nebo keton).

• Podle počtu uhlíků:
  • Triózy (3 uhlíky) - např. GLYCERALDEHYD .
  • Tetrózy (4 uhlíky)
  • Pentózy (5 uhlíků) - např. ribózy, viz, níže).
  • Hexózy (6 uhlíků) - např. glukóza, fruktóza, galaktóza, manóza.
  • Heptózy (7 uhlíků)
• Podle funkční skupiny:
  • Aldózy - obsahují aldehydovou skupinu (-CHO). Jsou to polyhydroxyaldehydy.
  • Ketózy - obsahují ketonovou skupinu (C=O). Jsou to polyhydroxyketony. (viz. číslování řetězců derivátů uhlovodíků), ketoskupina vždy na druhém uhlíku. posledním uhlíku - a ostatními sekundárními hydroxylovými skupinami. Ketózy mívají „prodlouženou“ koncovku: „ulóza“ (př. uvedené pravidlo dané koncovky neplatí.

Monosacharidy se označují jako „aldo-kmen číslovky-ózy“ (př. 6 uhlíků) a „keto-kmen číslovky-ózy“ (př. uhlíků).

Cyklické Formy Monosacharidů

V roztoku monosacharidy existují převážně v cyklické formě. Cyklizace vzniká reakcí karbonylové skupiny s hydroxylovou skupinou téže molekuly.

na předposlední uhlík molekuly cukru). podle uhlovodíku furanu „furanóza“. z lineárního vzorce se nazývá Tollensův vzorec. hydroxyl reaguje s karbonylovou skupinou za vzniku tzv. (hemiacetalové) struktury. s alkoholem. Ketoskupina reaguje s alkoholem za vzniku poloketalu (hemiketalu). na prvním (u aldóz) nebo druhém (u ketóz) uhlíku.

Čtěte také: Průvodce sacharidy pro energii

Skutečná struktura monosacharidů je ve skutečnosti převážně cyklická. vždy ale určitá struktura převažuje. Tak je např. alfa-D-glukopyranózou, zatímco v roztoku převažuje beta-D-glukopyranóza. umístěn vpravo nahoře. vzorce do cyklického. Je-li uvedený kyslík např. pouze přetočením celé roviny cyklu, tj. pod rovinu cyklu se dostanou nad rovinu a naopak! světlo). hodin k ustanovení rovnováhy mezi oběma anomery (viz. takže se mění optická otáčivost připraveného roztoku.

Anomery: Alfa a Beta

Při cyklizaci vzniká nový chirální uhlík (u aldóz jde o uhlík číslo jedna, u ketóz uhlík číslo dva). (poloacetalový) hydroxyl. tento anomer jako alfa-anomer. beta. vpravo, tj.

Anomery se liší konfigurací na anomerním uhlíku. Anomerní hydroxylová skupina je v molekule monosacharidu ta nejreaktivnější. Její reakcí s -OH skupinou jiného monosacharidu vzniká za odštěpení vody tzv. O-glykosidová vazba.

Chiralita a Optická Aktivita

Všechny sekundární uhlíky molekuly sacharidu obsahující tzv. hvězdičkou. vodík, hydroxylovou skupinu a dva různé zbytky řetězce sacharidové molekuly. levá ruka (řecky „cheir“ = ruka). pouze v jedné rovině) o určitý úhel. nebo levotočivé (značí se -, světlo se stáčí do leva). 2n izomerů, kde n = počet chirálních center (uhlíků); tj. obsahuje 4 chirální uhlíky: 24 = 16, existuje tedy 16 různých aldohexóz. izomerů. To znamená, že ketóz je o polovinu méně než aldóz.

Chiralita je vlastnost molekuly, která není identická se svým zrcadlovým obrazem. Chiralita sacharidů je dána přítomností chirálních uhlíků, tedy atomů uhlíku, které mají navázány čtyři různé substituenty. Díky chiralitě vykazují sacharidy optickou aktivitu, což znamená, že otáčejí rovinu polarizovaného světla.

Čtěte také: Energie a zasycení s pomalými sacharidy

D- a L- Izomery

D- a L- izomery se liší pouze znaménkem optické otáčivosti. opticky inaktivní. Neplatí však obecně, že by např. (provotočivé) nebo - (levotočivé). Např. fruktózy. převrácený). polohou pouze jedné hydroxylové skupiny v molekule.

Optická otáčivost

Přítomnost chirálního uhlíku má na svědomí fyzikální vlastnost, která se nazývá optická otáčivost. D- a L- izomery se liší pouze znaménkem optické otáčivosti. opticky inaktivní. Neplatí však obecně, že by např. (provotočivé) nebo - (levotočivé). Např. fruktózy. převrácený). polohou pouze jedné hydroxylové skupiny v molekule. světlo). hodin k ustanovení rovnováhy mezi oběma anomery (viz. takže se mění optická otáčivost připraveného roztoku.

Významné Monosacharidy

• Glukóza: Nejběžnější a pro člověka nejdůležitější monosacharid, zdroj energie pro buňky. Jiným názvem ho nazýváme hroznový cukr, protože se v hojnosti nachází v hroznovém víně. Najdeme ji ale také v každé zelené rostlině, protože vzniká při fotosyntéze, ale také v medu, ve sladkém ovoci, ve škrobu, v krvi. V lékařství se podává jako umělá výživa. A proč? Protože pro lidské tělo je to nejrychlejší zdroj energie a pro některé orgány, jako třeba mozek, jediný zdroj energie. Bez ní bychom tedy nemohli existovat. Glukóza se tedy z potravy dostává do krve, odkud je transportována tam, kde je zrovna potřeba.
• Fruktóza: Ovocný cukr, nejsladší monosacharid. Je nejsladší ze všech monosacharidů a najdeme ji třeba ve zralém ovoci, ale také v medu. Kromě toho je také součástí běžného cukru z cukrové řepy, který doma používáme ke slazení. Bylo zjištěno, že pokud se fruktóza užívá v nadměrném množství, vede k obezitě a s tím spojeným zdravotním problémům.
• Galaktóza: Součást laktózy (mléčný cukr). významné monosacharidy: galaktóza je tzv. -OH skupiny pouze na 4. polohou na 2. uhlíku). struktury glukózy lze snadno nakreslit vzorce obou zmíněných monosacharidů. Tento monosacharid je součástí mateřského mléka savců, pro které je důležitým zdrojem energie. Galaktóza se totiž přeměňuje v těle na glukózu. Existuje však dědičná porucha, která zabraňuje této přeměně a dítě pak nemá potřebnou energii.
• Ribóza a deoxyribóza: Součást RNA a DNA. Naše RNA (ribonukleová kyselina) je tvořena mimo jiné také tímto monosacharidem.

Deriváty Monosacharidů

Chemickými reakcemi lze z monosacharidů odvodit řadu derivátů, které mají specifické vlastnosti a funkce.

• Cukerné alkoholy (alditoly): Vznikají redukcí karbonylové skupiny monosacharidu. tj. molekula se stane alkoholem (v názvu: koncovka -ol). původních monosacharidů (př. jsou triviální (sorbitol = glucitol; latinsky Sorbus = jeřabiny). koncentrací glukózy, která se v oční čočce redukuje na glucitol. osmolaritu v oční čočce. rozptylující světlo.
• Deoxysacharidy: Obsahují méně kyslíku než původní monosacharid. skupiny obsahují skupinu -CH2- (př. ribóza → 2-deoxyribóza přítomná v DNA).
• Kyseliny cukerné: Vznikají oxidací monosacharidů. vzniku aldonových kyselin (př. b) Silnější oxidační činidla, jako např. molekuly, za vzniku dikarboxylových kyselin aldarových (př. slizová kyselina). skupiny aldóz za vzniku uronových kyselin neboli alduronových kyselin (př. játrech - napomáhá vylučování ve vodě špatně rozpustných látek z organismu). Uronové kyseliny jsou také součástí struktury proteoglykanů, viz. níže.
• Aminocukry: Obsahují aminoskupinu (-NH2) místo hydroxylové skupiny. takový derivát aminocukrem (př. „glukózamin“). Aminoskupina může být acylována (př. GlcNAc). Aminocukry jsou součástí glykoproteinů a proteoglykanů.
• Fosforečné estery: Vznikají esterifikací hydroxylových skupin kyselinou fosforečnou. (H3PO4) vznikají fosforečné estery sacharidů (fosfáty), např. (esterifikace proběhla na -OH skupině 6. (fosforylován je anomerní hydroxyl na 1. uhlíku cyklické glukózy).

Disacharidy

Disacharidy vznikají spojením dvou monosacharidů glykosidovou vazbou.

vznikající disacharid redukující. skupinu karboxylovou. ketózy ve slabě alkalickém prostředí izomerují na aldózy (viz. např. redukují na ionty měďné → sacharid je při této reakci oxidován).

• Sacharóza: Glukóza + fruktóza. SACHARÓZA . na glykosidickou vazbu se použije poloacetalový hydroxyl jedné molekuly i poloacetalový hydroxyl druhé molekuly î v disacharidu nezůstane zachován žádný poloacetalový hydroxyl î disacharid ztrácí vlastnosti karbonylových sloučenin O tzn.
• Laktóza: Galaktóza + glukóza. LAKTÓZA . na glykosidickou vazbu se použije poloacetalový hydroxyl jedné molekuly a některý alkoholický hydroxyl druhé molekuly î v disacharidu zůstane zachován 1 poloacetalový hydroxyl î disacharid jeví vlastnosti karbonylových sloučenin O tzn.
• Maltóza: Glukóza + glukóza. MALTÓZA . na glykosidickou vazbu se použije poloacetalový hydroxyl jedné molekuly a některý alkoholický hydroxyl druhé molekuly î v disacharidu zůstane zachován 1 poloacetalový hydroxyl î disacharid jeví vlastnosti karbonylových sloučenin O tzn.

Polysacharidy

Polysacharidy se obecně označují jako glykany. typem monosacharidu (př. atd. (př. glykosaminoglykany = sacharidová složka proteoglykanů). škrobových zrn; jeho větvení není tak časté jako větvení glykogenu). strukturní polysacharidy (př. intermolekulárních vodíkových můstků a jsou ve vodě nerozpustné. Glykosaminoglykany (= mukopolysacharidy) jsou polyanionty, tj. polární molekuly schopné vázat ionty a vodu. pro jejich funkci: jsou součástí proteoglykanů mezibuněčné hmoty (více viz. přednáška Biochemie pojiva a viz. histologie). tvořících tento polymer jsou často sulfatovány nebo acetylovány. vlastnosti. deriváty - tj. serin a threonin), nebo N-glykosidovou vazbou přes amidový dusík asparaginu. např. N-acetylgalaktózamin, ale také sacharid L-řady cukrů, tzv. sialové“ (bývají vázány na terminálních koncích živočišných glykoproteinů). Glykoproteiny jsou součástí buněčných membrán, tělesných tekutin (např. hmoty. „mukus“ (hlen) - tyto látky mají hlenovitou, vazkou konzistenci. (mukopolysacharidy) se vyskytují hlavně v pojivu.

Polysacharidy jsou polymery složené z mnoha monosacharidových jednotek spojených glykosidovými vazbami. Mají různé funkce, včetně skladování energie (škrob, glykogen) a strukturální podpory (celulóza, chitin).

• Škrob: Zásobní polysacharid rostlin.
• Glykogen: Zásobní polysacharid živočichů.
• Celulóza: Strukturní polysacharid rostlinných buněčných stěn. získávají se převedením celulózy na rozpustný xanthogenát a jeho rozkladem v kyselém prostředí zpět na celulózu - tzv.

Glykosidová vazba

Anomerní hydroxylová skupina je v molekule monosacharidu ta nejreaktivnější. Její reakcí s -OH skupinou jiného monosacharidu vzniká za odštěpení vody tzv. O-glykosidová vazba. trisacharidy dvě atd. neredukující, tj. nereaguje s oxidačním činidlem.

Glykosidová vazba vzniká mezi poloacetalovým (nebo poloketalovým) hydroxylem jednoho monosacharidu a hydroxylovou skupinou jiného monosacharidu.

Enzymy štěpící tyto vazby např. jsou specifické jen vůči určitému typu vazby (př. N-glykosidová vazba (př. na proteiny přes amidovou skupinu aminokyseliny asparaginu). fruktózu vázanou oběma anomerními hydroxyly, tj. β-Fru; jde o „cukr“ používaný jako sladidlo. ústní dutině tento cukr metabolizují. fruktózu využívají oba monosacharidy odlišným způsobem. kyselé prostředí pak poškozuje zubní sklovinu a dentin. nemůže přes přítomný plak probíhat, a tak dochází k poškození zubů.

Izomerie sacharidů

1) D- a L- izomery = zrcadlové obrazy (enantiomery); př. 2) anomery (alfa- a beta- izomery) = pouze u cyklických forem sacharidů; př. 3) epimery = liší se poloha jen jedné -OH skupiny sacharidu; př. 4) aldóza / ketóza = liší se pouze funkční skupinou na 1. a 2. př. 5) pyranóza / furanóza = liší se druhem cyklu v molekule; př.

Sacharidy a Vláknina

Vlákninu obsahuje také naše jablko (např. volná glukóza. Vláknina je pro člověka nestravitelná, tj. krve, je pro trávení velmi důležitá. rychleji postupuje trávicím traktem. změkčuje stolici. Váže i různé cizorodé látky i endogenní metabolity (např. žlučové kyseliny) a napomáhá tak k jejich vylučování z organismu. bakteriemi tlustého střeva.