Tollensovo činidlo je důležitý nástroj v organické chemii, zejména při identifikaci a charakterizaci sacharidů. Tento článek se zaměří na princip fungování Tollensova činidla, jeho přípravu a použití při rozlišení redukujících a neredukujících sacharidů.

Princip Tollensova činidla

Tollensovo činidlo se používá k detekci přítomnosti redukujících látek ve vzorku. Redukující látky jsou takové, které jsou schopny oxidovat se a redukovat jiné látky. V případě sacharidů se jedná o oxidaci aldehydové skupiny (nebo ketoskupiny po tautomerizaci) na karboxylovou skupinu. Tollensovo činidlo obsahuje diamminstříbrný kation [Ag(NH3)2]+, který je slabým oxidačním činidlem.

Při reakci s redukujícím sacharidem dochází k oxidaci aldehydové nebo ketoskupiny sacharidu a současně k redukci Ag+ na elementární stříbro Ag0. Toto stříbro se vylučuje na stěnách reakční nádoby a vytváří charakteristické stříbrné zrcátko, což je pozitivní důkaz přítomnosti redukujícího sacharidu.

Příprava Tollensova činidla

Tollensovo činidlo se připravuje bezprostředně před použitím, protože při delším stání se může stát nestabilním a nebezpečným. Příprava zahrnuje reakci dusičnanu stříbrného (AgNO3) s roztokem amoniaku (NH3).

Postup přípravy:

Čtěte také: Reakce Fehlingova činidla

1. K roztoku dusičnanu stříbrného se po kapkách přidává zředěný roztok amoniaku.
2. V první fázi se tvoří šedá sraženina oxidu stříbrného (Ag2O).
3. Přidáváním dalšího amoniaku se sraženina rozpouští za vzniku bezbarvého komplexu - diamminstříbrného kationtu [Ag(NH3)2]+.

Rovnice reakce:AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH + NH4NO3AgOH + 2 NH3 → [Ag(NH3)2]+ + OH-

Je důležité si uvědomit, že Tollensovo činidlo musí být připraveno vždy čerstvé, aby se zabránilo vzniku nebezpečných vedlejších produktů.

Použití Tollensova činidla k rozlišení sacharidů

Tollensovo činidlo se používá k rozlišení mezi redukujícími a neredukujícími sacharidy. Redukující sacharidy obsahují volnou aldehydovou nebo ketoskupinu, která může být oxidována. Neredukující sacharidy nemají volnou aldehydovou nebo ketoskupinu, protože je zapojena do glykosidické vazby.

Redukující sacharidy

Mezi redukující sacharidy patří monosacharidy, jako je glukosa a fruktosa, a některé disacharidy, jako je maltosa a laktosa. Tyto sacharidy reagují s Tollensovým činidlem za vzniku stříbrného zrcátka.

Příklad: Glukosa je redukující monosacharid, který obsahuje aldehydovou skupinu. Při reakci s Tollensovým činidlem se aldehydová skupina oxiduje na karboxylovou skupinu a stříbrné ionty se redukují na kovové stříbro, které se usazuje na stěnách zkumavky jako stříbrné zrcátko.

Čtěte také: Sacharidy v jídle

Neredukující sacharidy

Sacharosa je disacharid složený z glukosy a fruktosy, které jsou spojeny α(1→2) glykosidickou vazbou. V sacharose jsou poloacetalové hydroxyly, které by se mohly oxidovat, zapojeny do glykosidické vazby. Proto sacharosa patří mezi neredukující cukry a s Tollensovým činidlem nereaguje. Ve zkumavce lze pozorovat bezbarvý roztok.

Důležité je poznamenat, že při zahřívání roztoku sacharosy s Tollensovým činidlem může dojít k hydrolýze sacharosy, což vede k uvolnění redukujících monosacharidů (glukosy a fruktosy), které pak mohou reagovat s Tollensovým činidlem.

Postup testu s Tollensovým činidlem

1. Příprava vzorků:

• V první zkumavce rozpusťte půl malé lžičky glukosy ve 2 ml vody.
• Ve druhé zkumavce rozpusťte půl malé lžičky sacharosy ve 2 ml vody.

1. Přidání Tollensova činidla:

• Do obou zkumavek přidejte 2 ml Tollensova činidla.

1. Zahřívání:

• Obě zkumavky zahřejte v plameni kahanu nebo v horké vodní lázni.

1. Pozorování:

• V zkumavce s glukosou se vytvoří stříbrné zrcátko na stěnách zkumavky.
• V zkumavce se sacharosou zůstane roztok bezbarvý (pokud nedojde k hydrolýze).

Bezpečnostní opatření

Při práci s Tollensovým činidlem je třeba dodržovat bezpečnostní opatření:

• Amoniak je toxický a žíravý.
• Dusičnan stříbrný je žíravý.
• Tollensovo činidlo připravujte vždy čerstvé.
• Používejte ochranné pomůcky, jako jsou rukavice a brýle.
• Pracujte v dobře větrané místnosti.

Alternativní činidla pro detekci aldehydů

Kromě Tollensova činidla existují i další činidla, která se používají k detekci aldehydů, například Fehlingovo činidlo.

Fehlingovo činidlo

Fehlingovo činidlo se skládá ze dvou roztoků: Fehlingovo činidlo I (roztok síranu měďnatého) a Fehlingovo činidlo II (roztok vinanu sodno-draselného v hydroxidu sodném). Při reakci s aldehydy se tvoří oranžová až červená sraženina oxidu měďného (Cu2O).

Čtěte také: Průvodce sacharidy pro energii

Postup testu s Fehlingovým činidlem:

1. Do zkumavky nalijte asi 2 ml aldehydu (např. formaldehydu nebo acetaldehydu).
2. Přidejte 2 ml Fehlingova činidla (připraveného smícháním stejných objemů Fehlingova činidla I a II).
3. Zkumavku zahřívejte nad kahanem.
4. Pozorujte tvorbu oranžové sraženiny.